高校生の時に予備校の先生とした初体験

高3の時、周りはみんな大学受験で大手予備校に行ってたんですが、僕は電車で1時間近くある予備校まで行く気がせず、中学の頃に通っていた近所の個人指導の塾に行っていました。

とはいえ「大学受験まで可」と言っているもの田舎の小さい塾なので、大学受験に対応出来る先生はほとんどおらず、毎回決まった先生が付きます。

年齢は多分30代前半くらいだったと思います、今思えば結構若いんですが、当時の僕からしたら正直「オバサン」という認識でした。

実はその時まだ僕は童貞。
モテなかったというよりも、人よりも成長が遅く「ガキ」でした。

クラスに好きな子もいましたが、そういう子に対してもエッチはもちろん付き合うとかそういう感覚がリアルに思えずに、からかったりとかして楽しんで満足って感じ。
もちろんセックスに対する知識はありましたし、むしろそういう欲求は他人より高いくらいだったと思いますが、それが現実の女性と結びつかないままでした。

先生の服装は、原色系のワンピースなど、派手めな服装が多かったんですが、田舎ではちょっと浮いている印象もあり、年齢にしては若作りという印象があったので、
「そんな派手な服どこで売ってるの？」
「オバサンなのに痛いよ」
とか今思えばかなり失礼なことも言っていました。

そんな僕に対しても先生はいつも笑顔でと対応してくれましたし、決して堅苦しくすることも無く、無駄話にもつきあってくれました。
しかも授業の教え方は上手で、予備校まで行っている連中よりも成績の伸びも高く、僕にとっては「楽しいし教え方の上手い、いいオバサン」という存在でした。

ただ、その関係がある日変わります。

夏休みのある日、僕は近所の図書館で勉強をしていました。
閉館時間が近付いてきて帰ろうかなーと思い始めてたころに、その先生を見かけました。

ほぼ同時に向こうも僕に気付き、こちらに近付いてきます。
「あれ●●君もお勉強、エライわね～」

いつもの話し方で近づいてくる先生でしたが、普段とは大きく違うことがありました。
先生の服装は超ミニといっていい位の丈のワンピース。

「ちょっと調べもの、大学受験なんて遥か昔のことだから忘れちゃってて大変なのよ」

（ということは俺のために…）
などと思っていると、先生が僕の近くの椅子に腰かけました。
その時、ミニ丈の奥の下着が僕の目に入ってきます。
色は白、でもクラスの女子が付けているようなものではなく、光沢のある大人な下着。

不覚にも？ドキドキしたことを悟られないように、
「もう歳だし記憶力も落ちちゃってるから？」
など精一杯のからかいで返しました。

「そういう酷いこと言わないの」
とか言った後、少し間を置いて
「これから帰るの？家は●●ら辺だったよね、良かったら先生が送ろうか？」

と先生が言いました。
（本当はいけないんでしょうが）これまでも塾終わりに何度か送ってもらったこともあったし、
「マジ！？、ラッキー」と二つ返事でＯＫしました。

ただ、そこにはそれまでには全くなかった感情がありました。

先生はそんなこと気付く風も無くしばらくはいつものように、
「先生と生徒」の当たり障りのない学校や勉強の話をしてきます。

しばらくそんな感じで走っていたんですが、僕の家へ行く道とは違う道を走っていることに気付きます。

「道が違うよ」というと先生は
「ゴメン、話に夢中になってて間違えちゃった」
「せっかくだからちょっとドライブでもする？」
と言ってきました。

割と家は厳しく、時間的にはヤバかったんですが、なんとなくそう言えず、ただ小さくうなずきました。

でもそうなってからちょっと気まずくもなり、しばらく無言で走っていると先生が、

「さっきから私の足見てるでしょ？」

いきなり自分の中を見透かされ、焦る僕、

「そ、そんなことねーし、大体オバサンのなんて興味ねーもん。ただいつもそんなカッコしてないから、何そんなカッコしてるの、とか思ってただけ」
とか、あたふたしながら答えになってない返事をしました。

気付くと周りは海。
夕暮れの海岸は、海水浴の客もあらかた帰り、海岸には残ってるサーファーやカップルがチラホラといるだけ。
先生は車もまばらな駐車場に停車します。

先生
「●●君、彼女いるんだっけ？」
「いねーし、つかそういうの興味ない」

俺
「でもこの前、バスケ部の子が気になるとか言ってなかった？」
「そ、そういうんじゃないし、つかそんなこと言ってねーよ」

車内ではそんな会話をしつつ、正直自分の胸はドキドキ、当然アソコはガチガチ、みたいな状態。
なんとか焦りを悟られまいと必死。

「そっちこそ彼氏いるの？、その歳で独身ってヤバくね？」
なんとか優位に立とうと全力で反撃

「どうかなぁ～、でも意外と私、モテるのよ」
「まぁ●●君にとっちゃオバサンだもんね、信じられないかもだけど」

向こうは余裕。

強がるのに必死な俺
「はっ、高3で付き合ったことないとかありえないっしょ」

先生
「そうよね、じゃぁキスは？」

俺
「はっ、何言ってるの？、そんなこと言わねーし」

先生
「とかいってキスもしたことないんでしょ～？

俺
「うっせー、それ位あるし」」

先生
「ふ～ん、初めてなら悪いかな？と思ったけど経験あるならいいかな？」

そういうと先生は僕の方に顔を寄せてきた。
唇を重ねる。

先生の舌がやさしく入ってくる、もうありえない位の快感。
恐る恐るこっちからも舌を入れ返す。
もうずっとこうしていたいって位に気持ちいい。

長いキスの後、先生はイタズラに言う。
「ゴメンね～“オバサン”とキスしちゃったね～、嫌だったでしょ？」

どう返していいか分からない俺。
ただ先生のイヤラシイ表情、少し乱れたワンピースから覗く胸の谷間や伸びる足に“たまらない”という感情が湧きあがってくる

「嫌じゃないし」
今度は強引にこちらから唇をあわせ、舌をねじ込む。
そして両手は胸と太ももの奥に。

といいながらしばらく身を任せる先生。
しばらくして「ン、ダメ…」と身体を離すと。
「んもう、お子さまには刺激が強かったかな～」
意地悪を言いながら、ガチガチの股間に手を伸ばしてくる。

そして僕の耳元でささやく
「こっちの“はじめて”、オバサンでよかったらこのままする？」

小さく頷く。

部屋に入っても緊張で無言の僕を
「あれ～緊張してるの～、私、興味が湧かないオバサンなんでしょ～？」
などといってからかってくる。

「だって…そっちが…」
もう答えにならない返事

先生
「ゴメンゴメン、最初に授業で着いた時からカワイイな～、と思ってたんだよね」

俺
「カワイイとかうるせー」

恥ずかしさとか、我慢できないムラムラ…
混乱状態なまま、先生に抱きつき、胸やお尻を慣れない手つきで触りまくる

「もう、意外とエッチなのね」

そう言いながら、ワンピースを脱ぐ先生。
さっきチラッと見た“大人な”白の下着があらわに。

「どう、オバサンのカラダ？」

初めて見る女の身体なんで、比較するものもなく、ひたすらに綺麗でいやらしく感じた僕…

「何～素直でカワイイじゃん、オバサンキュンとさせる素質あるんじゃない？」
そういいながら僕の服を脱がしてくる。
恥ずかしいとは思いながらもされるがまま…。

「やっぱり若いと肌スベスベね～、それに意外とガッチリしてるじゃない」
そんなことを言いながら首筋や乳首に舌を這わせてくる。

童貞には刺激が強すぎる。
トランクスの上からアソコをさわられると、もう無理。
「ダメ、出ちゃう」思わず叫ぶ。

「せっかくの初めて、手で出しちゃもったいないよね」
「触ってごらん、ココ」
下着を脱ぎ、あそこに自分の手を導く。
そこにはヌルっとした感触。

「もう、●●君がエッチだからこんなに濡れてる」
「ここに入れるの、分かるでしょ」

その後「ゴムはしっかりしなきゃ」とコンドームを付けられ、終始先生のリードでアソコがへと導かれる。

そう言われるも、もうすぐに我慢できなくなりものの数十秒で射精。
「おめでと、初めて出来たわね」

恥ずかしさから目をそらす僕の方に近付いてくる先生。
「でもこれで終わりじゃないわよ、次はゆっくり、ね」
そういうと終わったばかりのアレを加えてくる。

くすぐったさと恥ずかしさで「ダメっ」と抵抗するも、徐々に快感に変わり、若さもあってすぐにまた固くなる。

2回目は先生のリードもあり色々触ったり、バックなんかにも挑戦。

もっと出来そうだったけど、時間もありその日はタイムアップ。
ちょっと刺激的な僕の初体験が終わった。